二肽是由两种氨基酸衍生而来的有机化合物。组成的氨基酸可以相同也可以不同。当组成的氨基酸不同时,二肽可能有两个异构体,这取决于序列。一些二肽在生理上的作用是很重要的,有些在生理上和商业上都有重要意义。众所周知的二肽是阿斯巴甜,一种人工甜味剂。
(相关资料图)
最简单的二肽——双甘肽
aspartame阿斯巴甜
许多二肽的水溶性远远高于母体氨基酸。例如,二肽Ala-Gln的溶解度为586g/L,是Gln溶解度(35g/L)的10倍以上。二肽也可以表现出不同的稳定性,例如水解。Gln不耐受灭菌程序,而这种二肽则可以。
知名二肽
阿斯巴甜(N-L-α-门冬酰胺-L-苯丙氨酸1-甲酯)是一种人工甜味剂。
肌肽(β-丙氨酸-L-组氨酸)和鹅肌肽(β-丙氨酸-N-甲基组氨酸)在肌肉和脑组织中高度集中。它们被用于运动药物。
Carnosine肌肽
Anserine鹅肌肽
乙酰肌肽,预防白内障
Val-Tyr,抗高血压药
高鹅肌肽(L-N-(4-氨基丁基)-3-甲基-组氨酸)是哺乳动物大脑和肌肉中发现的另一种二肽。
Homoanserine高鹅肌肽
二苯丙氨酸是肽纳米技术中研究最多的构建模块
二苯丙氨酸
脑啡肽(L-酪氨酰基-L-精氨酸)是一种神经活性二肽,在大脑疼痛调节中发挥作用。
Kyotorphin脑啡肽
Glorin(N-丙酰基-γ-L-谷氨酰基-L-鸟氨酸-δ-lac乙基酯)是黏液霉菌紫孢杆菌的一种趋化二肽。
Barettin(环-[(6-溴-8-色氨酸)-精氨酸])是一种来自海洋海绵Geodiabarretti的环二肽。
Barettin
二丙氨酸在分子动力学中通常用作模型。
Xenortides,从细菌Xenorhabdus中分离
Xenortide-A
Xenortide-B
Xenortide-C
Xenortide-D
二肽合成
二肽是由氨基酸偶联产生的。一个氨基酸上的氨基变为非亲核(P为等式中的保护基团),第二个氨基酸上的羧酸基团转换成甲酯失活。两种修饰氨基酸在偶联剂的作用下结合,形成酰胺键:
RCH(NHP)CO2H+R|CH(NH2)CO2CH3→RCH(NHP)C(O)NH(CHR|)CO2CH3+H2O
偶联反应后,胺保护基团P和酯分别转化为游离胺和羧酸。许多氨基酸的辅助功能基团都受到保护。胺与羧酸缩合形成肽键一般采用偶联剂活化羧酸。Bergmann吖内酯多肽的合成是一种经典的用于制备二肽的有机合成方法。
生物合成
二肽由多肽经水解酶二肽基肽酶作用而产生。膳食蛋白质被消化成二肽和氨基酸,而二肽比氨基酸被吸收得更快,因为它们的吸收涉及一个单独的机制。二肽激活胃中的G细胞分泌胃泌素。
二酮哌嗪(环二肽)
瑞托西班是一种正在研究的口服环二肽药物
二酮哌嗪是一类特殊的二肽,是环状的。它们是多肽合成过程中的副产物。许多是由非标准氨基酸产生的。返回搜狐,查看更多
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